Se repite el derbi della Madonnina en semifinales de Champions League, tendrá su tercer episodio en esta competencia que dejó una de las imágenes más famosas en la historia del fútbol.
Sólo en dos ocasiones se han jugado del derbi de Milán de Champions League, la primera fue en las semifinales de la temporada 2002-2003, la ida terminó con empate a cero goles y en la vuelta fue de nuevo empate pero 1-1, Milán clasificó a aquella final debido al gol visitante y posteriorme sería el campeón de aquella edición. El segundo partido lo jugaron por los cuartos de final de la temporada 2004-2005, Milán ganó ambos partidos, en la ida fue 2-0 y en la vuelta 0-3, aquel partido dejó para el recuerdo la imagen de Materazzi apoyado sobre el hombro de Rui Costa mientras ambos ven de fondo las bengalas lanzadas por hinchas de Inter, una de ellas impactó la cabeza de Dida, arquero del Milán en ese momento
Inter busca por cuarta vez la Orejona, la última fue en 2010.
Inter vuelve a disputar las semifinales de Champions League desde que lo hiciera con José Mourinho en la temporada 2009/2010. En aquella oportunidad eliminaron al Barcelona de Guardiola y Messi para luego imponerse en la final en el Santiago Bernabéu al Bayern Munich, en una noche mágica de Diego Milito que anotó doblete al minuto 35 y al 70.
Aquel Inter jugó de la siguiente manera:
Inzaghi es el sexto entrenador del Inter que alcanza las semifinales de la Copa de Europa. Los ‘Nerazzurri’, lograron clasificarse en su grupo, en el que también estaban el Bayern y dejando eliminado al Barcelona. Han alcanzado las semifinales tras eliminar a los dos equipos más grandes de Portugal, en octavos dejó atrás al Porto y en cuartos al Benfica, con dos actuaciones sólidas y dos porterías a cero de visitante gracias a André Onana. El Inter de Simone, está definido por la UCL como: «Un equipo de 3-5-2, en el que los laterales deben cubrir toda la banda. Como era de esperar, Inzaghi suele sustituir a ambos durante los partidos, con Matteo Darmian y Robin Gosens como buenas opciones alternativas a Denzel Dumfries y Federico Dimarco. Uno de los tres centrocampistas es un creador de juego en profundidad, aunque Romelu Lukaku sigue lejos de su mejor condición, pero los aficionados del Inter e Inzaghi esperan que vuelva pronto para formar la letal pareja ‘Lu-La’ con Lautaro Martínez»
Un viejo conocido vuelve a semis después de 16 años- Milán no gana la Champions desde la 2006/2007 y busca su octavo título en esta competencia.
La última vez que Milán jugó semifinales del torneo continental de clubes más importante en el mundo fue en la temporada 2006/07, de la mano de tal vez el mejor técnico de la Champions League, Don Carlo Ancelotti, eliminó en semis al Manchester United en un global de 5-3 para posteriormente alzar la orejona contra el Liverpool en la revancha del título perdido en 2005, luego de ir ganando 3-0.
El ultimo Milán en semis de UCL, formaba así:
Milán vuelve a recorrer viejos caminos que le son conocidos, pues los ‘Rossoneri’ han ganado siete veces la Champions League pero hasta la temporada anterior en la que salieron últimos de su grupo tras no haber participado en el torneo después de siete años, regresa la ilusión y quieren repetir la historia, pues las dos anteriores veces que enfrentaron a su clásico rival de la ciudad, llegaron a la final, en una oportunidad la ganó y en otra la perdió. Los ‘Rossoneri’ eliminaron en octavos a los Spurs, ganando 1-0 en Italia y empatando en Inglaterra a cero goles. Por los cuartos de final, dejó a otro viejo conocido como el Napoli con un global de 2-1.
La página de la UCL define al equipo de Stefano Pioli como «Un equipo flexible con mentalidad ofensiva, capaz de construir desde atrás y de salir a la contra. Sus sistemas básicos son el 4-2-3-1 o el 3-4-2-1, con laterales ofensivos, centrocampistas dinámicos y tres o cuatro jugadores de ataque» y añaden que «El Milan es un equipo fluido y ofensivo. Sabe adaptarse a los rivales, lo que significa que juega con sus propios puntos fuertes, pero también con los débiles del adversario, i añadimos a la mezcla un delantero fantástico como Rafael Leão y un portero casi imbatible como Mike Maignan, los hombres de Stefano Pioli son una prueba para cualquiera.»